Diego Santilli es uno de los dirigentes más conocidos de la política argentina de las últimas dos décadas. Su trayectoria se caracteriza por haber ocupado cargos relevantes en la Ciudad de Buenos Aires y en la provincia de Buenos Aires, pero también por haber transitado por distintos espacios políticos a lo largo de su carrera.
Comenzó su actividad política en el Partido Justicialista durante la década de 1990. Desde allí construyó vínculos con distintos sectores del peronismo porteño y llegó a desempeñarse como legislador de la Ciudad de Buenos Aires.
A comienzos de los años 2000 se acercó al espacio liderado por Mauricio Macri. Fue uno de los dirigentes peronistas que se incorporó al entonces naciente PRO, formación con la que inició una nueva etapa política. Dentro de ese partido ocupó diversos cargos legislativos y ejecutivos, consolidándose como una de las principales figuras del macrismo en la Ciudad.
Entre 2015 y 2021 fue vicejefe de Gobierno de la Ciudad de Buenos Aires durante la gestión de Horacio Rodríguez Larreta. En ese período también estuvo a cargo del área de Seguridad, una de las funciones más visibles de la administración porteña.
En 2021 dejó la Ciudad para competir electoralmente en la provincia de Buenos Aires como candidato de la coalición Juntos por el Cambio. Resultó electo diputado nacional y se convirtió en una de las principales referencias opositoras en territorio bonaerense.
Durante los años siguientes acompañó la estrategia política de Rodríguez Larreta, aunque tras el triunfo de Javier Milei comenzó a mostrar una posición más cercana al oficialismo libertario. Fue uno de los dirigentes del PRO que promovió acuerdos parlamentarios con el Gobierno nacional y respaldó varias de sus iniciativas.
Por esa razón, numerosos analistas consideran que Santilli pasó por cuatro etapas políticas claramente diferenciadas: el peronismo tradicional, el PRO de Mauricio Macri, la coalición Juntos por el Cambio y, finalmente, un esquema de colaboración política con La Libertad Avanza.
Sus detractores suelen señalar estos cambios como una muestra de pragmatismo extremo y adaptación permanente al poder de turno. Sus aliados, en cambio, sostienen que se trata de una evolución política orientada a construir mayorías y consensos para gobernar.
Si finalmente asumiera como jefe de Gabinete, llegaría al cargo después de haber transitado por gran parte del arco político de centroderecha y peronista de las últimas dos décadas, una trayectoria que refleja tanto su capacidad de supervivencia política como las transformaciones que atravesó la política argentina desde la crisis de 2001 hasta la actualidad.